河北科技大学化学与制药工程学院研究生教学大纲
适用对象：药学相关专业研究生
一、 课程的性质与任务：
天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。其研究内容包括各种天然药物化学成分和活性成分的结构特点、理化性质、提取分离方法及结构鉴定等知识，还包括主要化学成分的生物合成途径等内容。天然药物又称中草药，具有我国自己的特点，与中医共同构成了中国民族文化的瑰宝，是中华民族五千年以来繁衍昌盛的一个重要因素，也是全人类的宝贵遗产。
二、 课程教学的基本要求：
1、 掌握天然药物化学成分的形成过程、代谢途径。
2、 天然药物化学成分的分离提取一般方法。
3、 化学结构解析的一般程序和具体方法。
4、 各类天然产物化学成分的结构特点、化学性质、波谱性质、药理活性、来源。
5、 天然药物开发的一般程序和举例。
三、讲授内容：
第一章：总论（3学时）（熟悉天然产物的提取分离方法，了解一次代谢与二次代谢的概念，了解结构研究方法） 336 26038
第一节 绪论
主要知识点：1、天然药物的发展史，对比讲解我国与国外的发展
2、介绍我国主要成绩及在国际上的地位
第二节 生物合成 kaoyangj
主要知识点：1、一次代谢与二次代谢过程
2、生物合成假说
3、主要生物合成途径
第三节 提取分离方法
主要知识点：1、提取方法
2、天然产物有效成分的分离与精制
第四节 结构研究方法
主要知识点：1、化合物的纯度测定
2、结构研究的主要程序
3、结构研究的主要方法
第二章：糖和苷（6学时）（掌握单糖的立体构象，掌握糖和苷的提取分离方法，熟悉糖的化学性质，熟悉苷键的裂解，了解糖和苷的分类）
第一节 单糖的立体结构
主要知识点：1、单糖的绝对构型及相对构型的关系
2、单糖的端基差向异构
3、单糖的氧环
4、单糖的构象及稳定构象
第二节 糖和苷的分类
主要知识点：1、单糖
2、低聚糖
3、多聚糖
4、苷类
第三节 糖的化学性质
主要知识点：1、氧化反应
2、糠醛的形成
3、羟基反应
4、羰基反应
5、ALCL3、硼酸等与糖的络合反应
第四节 苷键的裂解
主要知识点：1、酸催化水解反应
2、酸催化甲醇解
3、乙酰解反应
4、碱催化水解和β-消除反应
5、酸催化水解反应
6、过碘酸裂解反应
7、糖醛酸苷的选择性水解反应
第五节 糖的核磁共振性质
第六节 糖链的结构测
主要知识点：1、研究糖链结构的顺序
2、糖链结构研究实例
第七节 糖和苷的提取分离
主要知识点：1、铅盐沉淀法
2、铜盐沉淀法
3、活性炭柱层析
4、离子交换层析
5、凝胶过滤法
6、季铵氢氧化物沉淀法
7、分级沉淀或分级溶解法
8、蛋白质除去法
9、糖的提取分离实例
第三章 苯丙素类（4学时）（掌握香豆素和木脂素的结构类型、提取分离，了解香豆素和木脂素的生理活性）
第一节 香豆素
主要知识点：1、香豆素的结构类型
2、香豆素的化学性质
3、香豆素的波谱和其它物理性质
4、香豆素的结构研究实例
5、香豆素的提取分离
6、香豆素的生理活性
第二节 木脂素
主要知识点：1、木脂素的结构类型及其生源
2、木脂素的理化性质
3、木脂素的结构鉴定
4、木脂素的提取分离
5、木脂素的生理活性
第四章 醌类化合物（4学时）（掌握醌类化合物的结构类型、提取分离，熟悉醌类化合物的理化性质与呈色反应，了解醌类衍生物的结构鉴定）
第一节：醌类化合物的结构类型
主要知识点：1、苯醌类
2、萘醌类
3、菲醌类
4、蒽醌类
第二节：醌类化合物的理化性质与呈色反应
主要知识点：1、物理性质
2、化学性质与显色反应
第三节：醌类化合物的提取分离
主要知识点：1、游离醌类的提取方法
2、有利羟基蒽醌的分离
3、游离苷类与游离蒽醌衍生物的分离
4、游离苷类的分离
第四节 醌类衍生物的结构鉴定
主要知识点：1、衍生物的制备
2、醌类化合物的紫外光谱
3、醌类化合物的红外光谱
4、醌类化合物的1H-NMR谱
5、醌类化合物的13C-NMR谱
6、醌类化合物的MS
7、结构鉴定举例
第五章 黄酮类化合物 （4学时）（掌握结构和分类，掌握黄酮类化合物的性质与颜色反应，了解黄酮类化合物的检识与结构鉴定）
第一节 概述
主要知识点：1、基本结构和分类
2、黄酮类化合物的生理活性
第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应
主要知识点：1、性状
2、溶解度
3、酸碱度
4、显色反应
第三节 黄酮类化合物的提取与分离
主要知识点：1、提取
2、分离
第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定
主要知识点：1、层析在黄酮类鉴定中的应用
2、紫外光及可见光谱在黄酮类鉴定中的应用
3、氢核磁共振在黄酮类结构分析中的应用
4、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用
5、质谱在黄酮类结构鉴定中的应用
6、结构鉴定实例
第六章 萜类化合物（4学时）（掌握萜的定义和分类，熟悉挥发油的性质、组成、提取、分离，掌握四环三萜的结构类型）
第一节 概述
主要知识点：1、萜的定义和分类
2、萜类化合物的异戊二烯定则和生源
第二节 单萜类
主要知识点：1、单萜的概述
2、重要的单萜类化合物
3、环烯醚萜类化合物
第三节 倍半萜类
主要知识点：1、倍半萜的概述
2、重要的倍半萜化合物
3、愈创木内酯类及奥类
4、倍半萜研究实例---青蒿素
第四节 挥发油
主要知识点：1、挥发油的分布
2、挥发油的性质
3、挥发油的组成
4、挥发油的提取
5、挥发油的分离
6、挥发油的生物活性和应用
7、挥发油的研究实例---水泽兰净油
第五节 二萜类及二倍半萜
主要知识点：1、二萜的概述
2、重要的二萜化合物
3、二倍半萜
第七章 三萜及其苷类（4学时）（掌握四环三萜的结构类型，掌握皂苷苷键的裂解反应，了解五环三萜的结构类型，熟悉三萜类理化性质、化学反应及提取与分离）
第一节 概述
第二节 四环三萜的结构类型
主要知识点：1、羊毛甾烷型
2、达玛甾烷型
3、原萜烷型
4、葫芦烷型
5、其它四环三萜类型
第三节 五环三萜的结构类型
主要知识点：1、齐墩果烷型
2、乌苏烷型
3、羽扇豆烷型
4、何伯烷和异伯烷型
5、其它五环三萜类型
第四节 理化性质
第五节 化学反应
主要知识点：1、3-羟基脱水反应
2、双键异构化
3、环丙烷环的反应
4、氧化
5、还原
6、甲基位移和骨架重排
7、内酯化反应
8、脱羧及水解
第六节 皂苷苷键的裂解反应
主要知识点：1、光分解法
2、四醋酸铅-醋酐法
3、醋酐-吡啶分解法
4、土壤微生物淘汰培养法
5、化学修饰水解法
第七节 波谱特征
主要知识点：1、紫外光谱和红外光谱
2、质谱
3、核磁共振氢谱
4、核磁共振碳谱
第八节 提取与分离
主要知识点：1、三萜化合物的提取与分离
2、三萜皂苷的提取与分离
3、提取分离实例
第九节 结构研究实例
第十节 生物活性
第八章 甾体及其苷类 （4学时）（掌握强心苷的提取分离、结构鉴定，熟悉强心苷的生理活性，熟悉甾体皂苷的化学结构、提取分离，了解强心苷和甾体皂苷元的波谱特征，）
第一节 概述
第二节 C21甾类化合物
第三节 强心苷类
主要知识点：1、强心苷的概述
2、强心苷的化学结构和实例
3、强心苷的理化性质
4、强心苷的波谱特征
5、强心苷的提取分离
6、强心苷的结构鉴定
7、强心苷的生理活性
第四节 甾体皂苷
主要知识点：1、甾体皂苷的概述
2、甾体皂苷的化学结构和实例
3、甾体皂苷的理化性质
4、甾体皂苷元的波谱特征
5、甾体皂苷的提取与分离
6、甾体皂苷的结构鉴定实例
第九章 生物碱（4学时）（掌握生物碱的定义，生物合成的基本原理，熟悉生物碱的分类、生源关系及其分布和提取分离，了解生物碱的结构鉴定与测定）
第一节 概述
主要知识点：1、生物碱的定义
2、生物碱在植物体内的积累和储藏
3、生物碱在植物界的分布
4、生物碱的存在形式
第二节 生物碱生物合成的基本原理
主要知识点：1、环合反应
2、C-N 键的裂解
第三节 生物碱的分类、生源关系及其分布
主要知识点：1、来源于鸟氨酸的生物碱
2、来源于赖氨酸的生物碱
3、来源于临氨基苯甲酸的生物碱
4、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱
5、来源于色氨酸的生物碱
6、来源于萜类的生物碱
7、来源于甾体的生物碱
第四节 生物碱的理化性质
主要知识点：1、性状
2、旋光性
3、溶解度
4、生物碱的检识
5、生物碱的化学性质和反应
第五节 生物碱的提取与分离
主要知识点：1、总生物碱的提取
2、生物碱的分离
3、生物碱提取分离的实例
第六节 生物碱的结构鉴定与测定
主要知识点：1、光谱法在生物碱结构鉴定中的应用
第七节 生物碱的生理活性
第十章 天然药物的开发 （1学时）（了解天然产物的开发程序和化学修饰或结构改造）
1. 天然产物的开发程序
2. 天然化合物的化学修饰或结构改造
四、学时安排：
第一章 3学时
第二章 6学时
第三章 4学时
第四章 4学时
第五章 4学时
第六章 4学时
第七章 4学时
第八章 4学时
第九章 4学时
第十章 1学时
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